In vorspanischer Zeit gehörte Valle Gran Rey zu Orone, einem der vier Kantone, in die La Gomera bei Ankunft der Europäer im fünfzehnten Jahrhundert unterteilt war. Valle Gran Rey muss in dieser Zeit ein wichtiges Gebiet gewesen sein, denn zahlreiche Ortsbezeichnungen legen nahe, dass das Tal Wohnort von “Königen” und Weisen war.
In diesem Zusammenhang erzählt die Legende, dass genau hier im Valle Gran Rey und zwar in der Bucht Baja del Secreto die Pläne zum “Aufstand der Gomeros“ von 1488 geschmiedet wurden. Auf dem Felsen, der sich im Meer vor der Charco del Conde befindet, hatten sich die wichtigsten Beteiligten dieses historischen Ereignisses versammelt, um Rat zu halten. Hier beschlossen sie, dem Leben von Hernán Peraza “dem Jüngeren” ein Ende zu setzen und damit auch seine despotische Herrschaft über die Insel zu beenden.
In der Zeit nach der Eroberung der Insel durch die Spanier begann mit dem Anbau von Zuckerrohr und der Herstellung von Seide eine Art wirtschaftliche Spezialisierung. Außerdem wurden im Valle Gran Rey Erzeugnisse zur Eigenversorgung produziert, sowie in Arure Getreide und Wein angebaut und Viehzucht betrieben.
Die zahlenmäßig recht geringe Bevölkerung siedelte sich hauptsächlich im Ort Arure an, welcher bis zu seiner Eigenständigkeit im Jahre 1812 der Pfarrgemeinde Chipude angehörte. Ein Großteil der aktuellen Gemeinde verblieb allerdings bis 1927 zunächst in der Gemeinde Chipude, welche später an die Gemeinde Vallehermoso angegliedert wurde. 1927 wurde dann der südliche Bereich der Gemeinde in die heutige Gemeinde Valle Gran Rey integriert.
Mit Beginn der landwirtschaftlichen Produktion für den Export und der Entwicklung der Fischereitätigkeit im späten neunzehnten Jahrhundert nahm die Anzahl der Bevölkerung sowohl in der Küstenzone als auch im gesamten Tal erheblich zu. Aus diesem Grund wurde die Gemeindeverwaltung bereits im Jahre 1880 von Arure in den Ortsteil La Calera verlegt, wo sie sich auch heute noch befindet.
Nach Ende des spanischen Bürgerkriegs war auch Valle Gran Rey von demselben Phänomen betroffen, welches die Geschichte der gesamten Insel prägte: die Auswanderung. Obwohl die Emigration vor allem nach Kuba bereits das gesamte neunzehnte Jahrhundert hindurch ein wichtiger Faktor gewesen war, erreichte die Auswanderungswelle in der Zeit nach dem spanischen Bürgerkrieg ein besonders großes Ausmaß. Zunächst im Geheimen und ab 1950 dann legal zog es die Auswanderer vor allem nach Venezuela und in geringerem Maße auch in europäische Länder. Besonderes Gewicht hatte auch die Übersiedlung vieler Bewohner von Valle Gran Rey nach Teneriffa.
Ab den späten 60er Jahren des letzten Jahrhunderts begann der spürbare Zustrom von Touristen. Die ersten Urlauber kamen aus den Vereinigten Staaten, später dann aber vor allem aus Mitteleuropa, insbesondere aus Deutschland. Viele Reisende fanden in Valle Gran Rey einen idealen Ort, um eine Zeit umgeben von Ruhe und der Schönheit des Tals zu verbringen. Aufgrund dieses Phänomens wurde Valle Gran Rey in den folgenden Jahrzehnten zum wichtigsten touristischen Ort von La Gomera. Mittlerweile ist Valle Gran Rey ist ein konsolidiertes Urlaubsziel für all diejenigen, die eine Kombination aus gutem Wetter, außergewöhnlichen Landschaften, Aktivitäten in der Natur, einer qualitativ hochwertige Unterkunft und guter Küche suchen.